Resumen Prueba Química IIº Medio

Isomería (Estudio de los Isómeros)

Los Isómeros son aquellos compuestos químicos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural

Ej.: El C2H6O se puede estructurar como:
a) CH3 – CH2 – OH
b) CH3 – O – CH3

- Al contar los C, H y O, ambos poseen la misma cantidad que el C2H6O

Clasificación de los Isómeros

I.- Constitucional o plana: sus fórmulas estructurales son planas

a) Isómeros de cadena u ordenación: Cambia la ubicación de 1 o más carbonos dentro de la cadena. Ej.: CH3 – CH2 – CH2 – CH3, un CH3 se cambia a radical, quedando 2-metilpropano

b) Isómeros de Posición: Cambia la posición del grupo funcional en la cadena. Ej.:
CH3 – CH2 – CH2 – OH, el grupo OH pasa a ser un radical, quedando 2 – propanol

c) Isómeros de Función: Cambia el grupo funcional, pero quedando la misma formula molecular. Ej.: CH3 – CH2 – CH2 – OH (C3H8O), el OH se puede cambiar a éter:
CH3 – CH2 – O – CH3, y así se conserva la fórmula molecular (C3H8O)

Reactividad Orgánica

Es la transformación de los reactantes en productos

Sustrato + Reactivo -> Producto Orgánico

- Sustrato: Compuesto orgánico que reacciona
- Reactivo: Compuesto inorgánico que hace reaccionar
- Energía de Activación: es la energía mínima necesaria para que el reactivo haga reaccionar al sustrato
- Comienzan a romperse los enlaces del sustrato y reactivo, y los átomos quedan libres
- Ocurren choques efectivos entre los átomos libres
- Finalmente se unen los átomos formando nuevos enlaces

Tipos de Rupturas

I.- Sustrato: Está formado por enlaces covalentes (comparten electrones)

1.- Ruptura Homolítica: Ruptura Simétrica. Ocurre entre átomos con igual EN (electro negatividad). Los átomos más cercanos a los NO Metales son más electronegativos. Ej.:

CH4 + Cl2 ->

- Para calcular el producto, primero ocurre una ruptura homolítica entre el C y el H, y entre los 2 Cl. Los Cl quedan como radical libre (átomo con 1 electrón desapareado), e1 Cl es el que se va a unir con el C, y el otro Cl se va a unir con el H que se rompió del C, quedando:

CH4 + Cl2 -> CH3 – Cl + H – Cl

* Sólo el reactivo forma radicales libres, y estos son neutros y uno de ellos reaccionara sobre el sustrato
* Nucleófilo o neutrófilo: es negativo, y busca cargas positivas del sustrato
* Electrófilo: es positivo, y busca cargas negativas del sustrato

2.- Ruptura Heterolítica: ruptura asimétrica (con cargas). El más EN se llevara un electrón del átomo más cercano. Ej.:

CH3 – CH2 – OH + H – Br -> CH3 – CH2 – Br + H2O

- El OH, como es más EN, se llevara el electrón del CH2, quedando con carga negativa, y el CH2 con carga positiva.
- El Br del reactivo, como es más EN, se llevara el electrón del H, quedando con carga negativa, y el H con carga positiva
- Luego los con cargas opuestas se atraen, quedando como producto: CH3 – CH2 – Br + H- OH (H2O)

Tipos Básicos de Reacción

1.- Adición: Se agregan los átomos del reactivo al sustrato

CH2 = CH – CH3 + H2 -> CH3 – CH2 – CH3

- Se rompe el enlace doble, y en esos carbonos se agregan los 2 hidrógenos
- Se forma obligatoriamente 1 solo producto

2.- Eliminación: Se eliminan átomos al sustrato. Esto ocurre sólo en la deshidratación

CH3 – CH2 – OH -> H2SO4 -> CH2 = CH2 + H2O

- Se elimina el OH, mediante la acción de un ácido (H2SO4), y se forma un alqueno y agua
- En el carbono en que estaba el OH, se forma el enlace doble

3.- Sustitución: Se reemplaza un átomo por otro (intercambio de átomos con la misma carga)

CH3 – Cl + Na – OH -> CH3 – OH + NaCl

- Ocurren rupturas heteroliticas entre los átomos del sustrato y los del reactivo, y luego se atraen las cargas opuestas

4.- Reordenamiento: Se cambia la posición de los átomos en el mismo sustrato (isómeros)

Reacciones Orgánicas

1.- Alcanos

a) Halogenación: Ocurre por sustitución. Puede ser monocloración (Cl2) o monobromación (Br2):

- Monocloración: CH4 + Cl2 -> CH3 – Cl + HCl
- Monobromación: CH3 –CH3 + Br2 -> C2H5 – Br + HBr

2.- Alquenos

a) Halogenación: Ocurre por adición. Puede ser monocloración o monobromación:

- Monocloración: H2C = CH2 + Cl2 -> Cl – CH2 – CH2 - Cl
- Monobromación: CH2 = CH2 + Br2 -> Br – CH2 – CH2 – Br

b) Hidratación: por adición se agrega agua al sustrato y se forma un alcohol

CH2 = CH – CH2 – CH3 + H – OH -> OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

c) Hidrogenación: por adición se agrega hidrogeno al sustrato y se forma un alcano

CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2 -> CH3 – CH2 – CH2 – CH3

3.- Alcohol

a) Deshidratación: por eliminación se deshidrata el sustrato y se forma un alqueno y agua

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH -> H2SO4 -> H3C – CH2 – CH = CH2 + H2O